本作为平成假面骑士系列诞生15周年纪念作之一。
主要着墨于昭和及平成两方不同世代的假面骑士之间的争斗。
昭和年代系列1973年的首作《假面骑士》至1976年作品《全员集合!7人之假面骑士!!》后经历38年以来,饰演史上首位假面骑士变身者本乡猛 / 假面骑士一号的演员藤冈弘再度以该角色的姿态演出。另外在《假面骑士X》饰演神敬介 / 假面骑士X的演员速水亮,及《10号诞生!假面骑士全员集合!!》饰演村雨良 / 假面骑士ZX的演员菅田俊亦会再度以该角色参与。
平成年代系列作品《假面骑士555》过后十年,饰演乾巧 / 假面骑士Faiz,草加雅人/假面骑士Kaixa的演员半田健人和村上幸平亦再度回归参演该角色,另外前作《假面骑士Decade》及《假面骑士W》,分别饰演门矢士 / 假面骑士Decade、左翔太郎 / 假面骑士W / 假面骑士Joker及操真晴人 / 假面骑士Wizard的演员,井上正大、桐山涟及白石隼也同样相隔多年后参演。
继《假面骑士龙骑》后本作于上映前举办投票活动的方式,从而在上映日决定播放得票最多的故事结果(昭和系列或平成系列骑士的胜负),结果平成系列骑士最终以得票138万7041票,以760票之差胜过昭和系列骑士得到的138万6281票。